2-[2-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenoxy]oxane | 1265221-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenoxy]oxane
• CAS: 1265221-60-0
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₄
• 分子量: 373.287
• InChiKey: SHYUHLYLHBJAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenoxy]oxane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.91h， 生成 4,5-Diisopropoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-diisopropoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-[2-Bromo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133

文献信息

• Modular Total Syntheses of Lamellarin G Trimethyl Ether and Lamellarin S
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.201001133

  日期：2011.1

  compound afforded acid 16 that engaged in a decarboxylative Heck cyclization process to give lamellarin G trimethyl ether (3). A related sequence of reactions starting from building block 8 and using the isopropoxy-substituted arenes 22, 25 and 27 has allowed for the completion of the first total synthesis of lamellarin S (2).

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，