N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-D-cystine Methyl Ester | 77826-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-D-cystine Methyl Ester
• 英文别名: diBoc-D-cystine dimethyl ester；methyl (2S)-3-[[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 77826-60-9
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 468.593
• InChiKey: YYJNNBRJCNKRNJ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-D-cystine Methyl Ester 在 T406石油添加剂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1-氯苯并三氮唑 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)-D-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTINE DIAMIDE ANALOGS FOR CYSTINURIA
  [FR] ANALOGUES DE DIAMIDE DE CYSTINE POUR CYSTINURIE

  摘要：

  本文件披露了新颖的半胱氨酸类似物、制备半胱氨酸类似物的方法、含有半胱氨酸类似物的组合物以及利用这些类似物抑制半胱氨酸结石形成和治疗半胱氨酸尿症的方法。

  公开号：

  WO2021119475A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-D-cystine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides and diselenides by copper-catalyzed coupling reactions in water

  摘要：

  开发了一种简单高效的铜催化偶联反应方案，用于实现芳基卤化物与硫或硒元素之间的反应。多种二硫化物和二硒化物可以在中等至优异的产率下获得，最高可达96%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40464a

文献信息

• Synthesis of natural and non natural orthogonally protected lanthionines from N-tritylserine and allo-threonine derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Ménez

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00109-2

  日期：1997.5

  This strategy was applied to the synthesis of lanthionines, the monosulfide analogs of cystine. Orthogonally protected sulfide adducts from L- and D-cysteines, threo-β-methyl-L-cysteine and D-penicillamine were isolated in 81–88% yield (ee>98%). This strategy was applied to the prepration of lanthionine and cyclolanthionine suitably protected for peptide synthesis.

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Disulfides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Thiosulfonates, Thiourea and Alkyl halides
  作者：Dungai Wang、Quan He、Keqiang Shi、Mingteng Xiong、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202100165

  日期：2021.6.8

  A transition-metal-free approach to synthesize unsymmetrical disulfides is reported that relies on a K2CO3-promoted one-pot reaction of thiosulfonates, thiourea and alkyl halides under mild conditions. The protocol tolerates a wide range of substrates, leading to various types of unsymmetrical disulfides in moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage modification of natural products

  据报道，一种合成不对称二硫化物的无过渡金属方法依赖于在温和条件下K 2 CO 3促进的硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的一锅反应。该协议容忍广泛的底物，导致各种类型的不对称二硫化物，产量中等至极好。更重要的是，还实现了天然产物和药物分子的后期修饰。
• Total synthesis of the antibiotic sparsomycin, a modified uracil amino acid monoxodithioacetal
  作者：Harry C. J. Ottenheijm、Rob M. J. Liskamp、Simon P. J. M. Van Nispen、Hans A. Boots、Marian W. Tijhuis

  DOI：10.1021/jo00329a027

  日期：1981.7
• 10.1039/d4cc01574f
  作者：Sun, Kaiting、Sun, Tianyi、Jiang, Yuxin、Shi, Jiayue、Sun, Wenlu、Zheng, Youyou、Wang, Zhixuan、Li, Ziyu、Lv, Xiaoqing、Zhang, Xingxian、Luo, Fan、Liu, Shihui

  DOI：10.1039/d4cc01574f

  日期：——
• Synthesis of disulfides and diselenides by copper-catalyzed coupling reactions in water
  作者：Zhengkai Li、Fang Ke、Hang Deng、Hualong Xu、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c3ob40464a

  日期：——

  A simple and efficient protocol for copper-catalyzed coupling reactions between aryl halides and elemental sulfur or selenium has been developed. A variety of disulfides and diselenides can be obtained in moderate to excellent yields up to 96%.

  开发了一种简单高效的铜催化偶联反应方案，用于实现芳基卤化物与硫或硒元素之间的反应。多种二硫化物和二硒化物可以在中等至优异的产率下获得，最高可达96%。