2-acetoxy-3-methyl-1-nitrobutane | 41367-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-3-methyl-1-nitrobutane
• 英文别名: 1-Nitro-3-methyl-butyl-2-acetat；3-methyl-1-nitrobutan-2-yl acetate；acetic acid-(2-methyl-1-nitromethyl-propyl ester)；Essigsaeure-(2-methyl-1-nitromethyl-propylester)；(3-Methyl-1-nitrobutan-2-yl) acetate
• CAS: 41367-90-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: XGZDHPWHHCDWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-methyl-1-nitrobutane 在 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Sanno et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1461,1465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-硝基丁烷-2-醇 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 2-acetoxy-3-methyl-1-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Compounds Containing Nitrogen. I. The Diels-Alder Reaction of 1-Nitro-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a020

文献信息

• Magnesium Bromide Catalysed Acylation of Alcohols
  作者：Sunil V. Pansare、Mahesh G. Malusare、Anand N. Rai

  DOI：10.1080/00397910008087423

  日期：2000.7

  Magnesium bromide is an efficient catalyst for the acetylation and benzoylation of a variety of primary and secondary alcohols with the respective acid anhydrides at ambient temperature. Acetylation of tertiary alcohols requires subambient temperature to suppress competing dehydration. Coordinating solvents retard the acylation process.
• Substituted 3-Thiomorpholinones
  作者：H. Lehr、S. Karlan、M. W. Goldberg

  DOI：10.1021/jm00338a012

  日期：1963.3
• Hassner, Alfred; Dehaen, Wim, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1181 - 1186
  作者：Hassner, Alfred、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 3-Nitro-2-substituted Thiophenes
  作者：Cornelius J. O’ Connor、Mark D. Roydhouse、Anna M. Przybył、Michael D. Wall、J. Mike Southern

  DOI：10.1021/jo902656y

  日期：2010.4.16

  A new approach to 3-nitro-2-substituted thiophenes has been developed. Exposure of commercially available 1,4-dithane-2,5-diol to nitroalkenes in the presence of 20% triethylamine results in a tandem Michael intramolecular Henry reaction to form the corresponding tetrahydrothiophene. Subsequent microwave irradiation on acidic alumina in the presence of chloranil effects the solvent free dehydration and aromatization to form 3-nitro-2-substituted thiophenes cleanly and rapidly. A simple workup procedure removes the requirement for purification by chromatography in most cases.