N-(3-(3-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1116669-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-(3-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1116669-75-0
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: ILKQQRBIXJLBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到7-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-4-tosyl-3a,4,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的级联长春藤山1,6-Michael / Michael将2-甲硅烷基呋喃与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯进行加成反应：获得熔融的哌啶/丁内酯骨架

  摘要：

  据报道，空前的，高效的镍催化的级联乙烯基Mukaiyama 2-silyloxy呋喃与N-磺酰基-1-aza-1,3-二烯的1-6-Michael / Michael加成反应，其中2-silyloxyfuran被成功地用作亲核试剂和亲电试剂顺序。这种方法与随后的还原相结合，可在温和的反应条件下以高收率轻松获得生物学上重要的稠合哌啶/丁内酯骨架，并且具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03150

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• 一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2- 吡咯啉类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN109535059B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于有机合成方法领域，公开了一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2‑吡咯啉类化合物的方法，以手性膦化合物为催化剂，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，Ar1选自苯基或取代苯基，Ar2选自苯基或取代苯基，R1选自磺酰系保护基，R2选自烷基或苄基。本发明的方法催化效果好，膦介导的MBH碳酸酯和α，β‑不饱和亚胺的对映选择性[1+4]环化，得到一系列光学活性多取代的2‑吡咯啉，产率高，立体选择性好，催化效率高，底物适用范围广，操作简单，成本低廉，具有非常良好的工业化应用前景。
• Base-Catalyzed Domino Michael-Alkylation-Rearrangement Reaction: A Synthetic Route to Functionalized 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ren-Zun Zhang、Chang-Yu Meng、Jian-Wu Xie、Mei-Lan Xu、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402126

  日期：2014.5

  unexpected and efficient domino reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds to synthesize differently substituted 2,3-dihydrofuran derivatives with excellent regio-, chemo-, and stereoselectivity in moderate to good yields was developed. In this transformation, broad substrate scope was demonstrated, and a plausible mechanism for this novel domino reaction was given.

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的意想不到且有效的多米诺反应合成不同取代的2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的区域-、化学-和开发了中等至良好收率的立体选择性。在这种转变中，展示了广泛的底物范围，并给出了这种新型多米诺骨牌反应的合理机制。
• DMAP-promoted in situ activation of bromoacetic acid as a 2-carbon synthon for facile synthesis of pyridines and fused pyridin-2-ones
  作者：Lu Wang、Gaoyuan Zhu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.062

  日期：2016.10

  A general and simple synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines and fused pyridine-2-ones from bromoacetic acid is developed via a DMAP-promoted in situ activation strategy. In this protocol, readily accessible bromoacetic acid has been effectively employed as a 2C synthon to undergo formal [2+4] cycloadditions with diverse acyclic and cyclic 1-azadienes. Low costs of the reagents and materials, mild

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。
• Rhodium and Isothiourea Dual Catalysis: Enantiodivergent Transformation of Terminal Alkynes
  作者：Tao Fan、Zhipeng Shi、Qian-Wei Gong、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00029

  日期：2024.2.23

  A dual rhodium/isothiourea catalytic system was developed for the enantiodivergent transformation of terminal alkynes. Under synergistic rhodium/isothiourea dual catalysis, terminal alkynes can be creatively utilized as precursors for C1-ammonium enolate species, which subsequently participate in [4 + 2] and [2 + 2] annulation reactions with α,β-unsaturated ketimines or ketones, respectively. A wide

  开发了铑/异硫脲双催化系统用于末端炔烃的对映发散转化。在协同铑/异硫脲双重催化下，末端炔烃可以创造性地用作C1-烯醇铵物种的前体，随后参与与α,β-不饱和酮亚胺或酮的[4 + 2]和[2 + 2]成环反应，分别。以优异的产率和立体选择性（高达 >20:1 dr，98% ee）获得了多种手性内酰胺和内酯。