1-(4-苄氧基-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮 | 34128-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-苄氧基-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)butane-1,3-dione；1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 34128-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: KXCRCGIPFPECHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苄氧基-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到7-苄氧基-2-甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  线性 2-甲基吡喃色酮的便捷合成

  摘要：

  线性 2-methylpyranochromones 的方便合成，即，spatheliachromen(5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one ), O-methylspatheliachromen (5-methoxy-2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one) (8) 和 O-methylallopteroxylin (5-甲氧基-2,8,8-三甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one)通过封闭相应7-的第八位来描述炔丙醚衍生物 7-(1,1-二甲基-2-丙炔氧基)-8-iodo-5-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 与碘，然后热环化。线性吡喃色酮 2

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2649
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-羟基苯乙酮 、 乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-(4-苄氧基-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  线性 2-甲基吡喃色酮的便捷合成

  摘要：

  线性 2-methylpyranochromones 的方便合成，即，spatheliachromen(5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one ), O-methylspatheliachromen (5-methoxy-2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one) (8) 和 O-methylallopteroxylin (5-甲氧基-2,8,8-三甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one)通过封闭相应7-的第八位来描述炔丙醚衍生物 7-(1,1-二甲基-2-丙炔氧基)-8-iodo-5-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 与碘，然后热环化。线性吡喃色酮 2

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2649

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Mengxue Lu、Xin Wang、Zongli Xiong、Jingxiang Duan、Wen Ren、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001031

  日期：2020.12.8

  An enantioselective approach to lactone‐fused chromanone derivatives from 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐diketones and α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions has been developed, which included organocatalytic stepwise Michael addition/ cycloketalization/hemiacetalization and followed by oxidation reaction. In the presence of chiral amine organocatalyst and an additional salicylic acid, a wide range

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。
• Rapid Construction of Tricyclic Furanobenzodihydropyrans by Asymmetric Tandem Reaction
  作者：Yulong Zhang、Jingxiang Duan、Yuqiao Zhou、Xiaoyi Li、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02228

  日期：2023.2.3

  A process based on the organocatalyzed Mannich/cycloketalization/transesterification tandem reaction of 1-(2-hydroxyaryl)-1,3-diketones and β,γ-alkynyl α-imino esters has been developed, delivering a variety of tricyclic furanobenzodihydropyrans with excellent results (up to 99% yield, 99% ee, and >19:1 dr).

  开发了一种基于 1-(2-羟基芳基)-1,3-二酮和 β,γ-炔基 α-亚氨基酯的有机催化曼尼希/环缩酮化/酯交换串联反应的工艺，以优异的结果提供多种三环呋喃并苯并二氢吡喃（高达 99% 的产率、99% 的 ee 和 >19:1 dr）。
• Access to Chiral Chromenones through Organocatalyzed Mannich/Annulation Sequence
  作者：Jingxiang Duan、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Weijun Yao、Xiaoyi Li、Min Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03010

  日期：2021.10.15