N-<2-Cyan-2-formyl-vinyl>-N'-methyl-guanidin | 5388-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<2-Cyan-2-formyl-vinyl>-N'-methyl-guanidin
• 英文别名: 1-(2-cyano-3-oxoprop-1-enyl)-2-methylguanidine
• CAS: 5388-27-2
• 化学式: C₆H₈N₄O
• 分子量: 152.156
• InChiKey: FRDAMLYPGXTZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Imino-1-methyl-1,2-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-<2-Cyan-2-formyl-vinyl>-N'-methyl-guanidin
  参考文献：
  名称：

  Dimroth重排。第六部分 5-氰基-1,2-二氢-2-亚氨基-1-甲基嘧啶的异常行为

  摘要：

  5-Cyano-1,2-二氢-2-亚氨基-1-甲基嘧啶会根据情况迅速发生正常或异常的Dimroth重排。在室温下，弱碱性溶液会生成无环中间体N-（2-氰基-2-甲酰基乙烯基）-N'-甲基胍，可以进行各种环化。通过在稀氨水中加热中间体或原始嘧啶，可形成标准产物5-氰基-2-甲基氨基嘧啶。在氢氧化钠水溶液中，异常产物4-氨基-5-甲酰基-1,2-二氢-2-亚氨基-1-甲基-嘧啶是由中间体中间的甲基氨基加成到氰基上而产生的阶段。该亚氨基嘧啶缓慢地经历第二次异常的Dimroth重排成5-氨基甲酰基-2-甲基-氨基嘧啶。

  DOI：

  10.1039/j39660000164