7-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1159001-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1159001-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: WRBUUKUWWKJERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-300 °C
• 沸点：
  479.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲基苯基)-2-氯乙烷酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 7-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbonitriles 通过基于片段的药物设计作为 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules23020064

文献信息

• PIDA-Mediated Oxidative C−C Bond Formation: Novel Synthesis of Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Wenquan Yu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol900576a

  日期：2009.6.4

  A variety of functionalized indoles were synthesized from N-aryl enamines via PIDA-mediated oxidative carbon−carbon bond formation. The features of the present reaction include facilitative preparation of substrates 2, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without transition metals.

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。