benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 111247-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R)-N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-(phenylmethoxymethoxy)tetradecanamide
• CAS: 111247-22-4
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₈
• 分子量: 655.872
• InChiKey: BLZJESZEEIZKIO-XBDJTXBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3-((R)-3-benzyloxymethoxy-tetradecanoylamino)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• Synthesis and Mitogenic Activity of Nonreducing-sugar Subunit Analogs of Bacterial Lipid A Composed only of 3-Hydroxytetradecanoic Acid and Its Homologs
  作者：Hideharu Ishida、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Yoshio Kumazawa、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1271/bbb.59.1790

  日期：1995.1

  Novel analogs of the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A, which were composed only of 3-hydroxytetradecanoic acid and its homologs, were synthesized. These analogs exhibited significant mitogenic activity.

  合成了细菌脂质A的非还原糖亚基的新型类似物，该类似物仅由3-羟基十四烷酸及其同源物组成。这些类似物表现出显着的促有丝分裂活性。
• XASEHGAVA, AKIRA;KISO, MAKOTO;MORIXARA, KADZUYUKI
  作者：XASEHGAVA, AKIRA、KISO, MAKOTO、MORIXARA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• KISO, MAKOTO;OGAWA, YUJI;FUJISHIMA, YUSHUN;FUJITA, MINORU;TANAKA, SHINJI;+, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 4, 625-638
  作者：KISO, MAKOTO、OGAWA, YUJI、FUJISHIMA, YUSHUN、FUJITA, MINORU、TANAKA, SHINJI、+

  DOI：——

  日期：——