3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2,3-dicarboxylate | 145235-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 145235-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: BUMRWDYTFJEOQQ-IKMSWONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2,3-dicarboxylate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Methyl (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-2-<<2-(retinamido)ethylamino>carbonyl>-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dibenzyl 3-Methyl (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2,2,3-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610