ethyl 3-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2,2-dimethylpropanoate | 1643771-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1643771-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: FZXLCVHVCWNLQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)甲基丙烯酰胺 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基丙烯酰胺与2-溴-2-甲基丙酸乙酯之间的铜介导反应合成羟吲哚

  摘要：

  已经描述了通过N-苯基丙烯酰胺和2-溴-2-甲基丙酸乙酯之间的Cu介导的原子转移自由基加成反应合成烷基化的吲哚的新方法。发现使用N，N，N '，N'-1,1,2,2，-四甲基乙二胺作为配体对于获得良好的收率很重要。此外，使用DMSO作为溶剂并在130°C下进行反应也很关键。在某些情况下，当反应温度升至150°C时，产品可以进一步溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.053

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides Initiated through a Heck-type Insertion: A Route to Indolin-2-ones
  作者：Jian-Hong Fan、Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201402893

  日期：2014.6.23

  palladium‐catalyzed oxidative difunctionalization reaction of alkenes with α‐carbonyl alkyl bromides is described, in which the σ‐alkyl palladium(II) intermediate is generated through a Heck insertion and trapped using an aryl C(sp2)H bond. This method can be applied to various α‐carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary, and tertiary α‐bromoalkyl esters, ketones, and amides.

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。