3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2-chloroethyl ester | 139883-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2-chloroethyl ester
• 英文别名: 2-chloroethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 139883-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: JGKBTHOCTYAMSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2-chloroethyl ester 在 甲基三苯基溴化膦 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-Thiocyanatohexyl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸根合烷基（甲基）丙烯酸酯的新合成

  摘要：

  摘要 在相转移催化下，由相应的氯代和溴代烷基（甲基）丙烯酸酯与硫氰酸钾在碘化钾存在下选择性合成硫氰酸根合烷基甲基（丙烯酸）酯，产率为 71% 至 95%。

  DOI：

  10.1080/00397919208019260
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸氯乙酯 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 72.0h， 以61%的产率得到3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2-chloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited

  摘要：

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88227-2