苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,2-氰硫基乙基酯 | 139883-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,2-氰硫基乙基酯
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2-thiocyanoethyl ester
• 英文别名: 2-Thiocyanatoethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 139883-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: RLBMLRYPMWABEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoyl chloride 在 甲基三苯基溴化膦 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,2-氰硫基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸根合烷基（甲基）丙烯酸酯的新合成

  摘要：

  摘要 在相转移催化下，由相应的氯代和溴代烷基（甲基）丙烯酸酯与硫氰酸钾在碘化钾存在下选择性合成硫氰酸根合烷基甲基（丙烯酸）酯，产率为 71% 至 95%。

  DOI：

  10.1080/00397919208019260

文献信息

• The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited
  作者：Yves Fort、Marie Christine Berthe、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88227-2

  日期：1992.1

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.