(4S)-4-[[4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]-N-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-[[4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]-N-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• 化学式: C₂₅H₂₃N₂O₃Pol
• 分子量: 384.5
• InChiKey: OFTCWXMWFOWPKU-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 (4S)-4-[[4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]-N-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80.5%的产率得到N-{2-[(S)-4-(4'-vinylbenzyloxy)benzyl]hydroxyethyl}-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  一种新型非交联聚苯乙烯负载的 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷手性助剂：不对称烷基化反应的合成及应用

  摘要：

  描述了新型非交联聚苯乙烯负载的 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷的合成，并通过几种手性酰胺 (>96% ee) 的合成证明了其在不对称烷基化反应中作为手性助剂的用途。此外，聚合物负载的手性助剂的回收和再循环成功实现，收率或立体选择性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000981
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(S)-4-(4'-vinylbenzyloxy)benzyl]hydroxyethyl}-N'-phenylthiourea 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94.5%的产率得到(4S)-4-[[4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]-N-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型非交联聚苯乙烯负载的 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷手性助剂：不对称烷基化反应的合成及应用

  摘要：

  描述了新型非交联聚苯乙烯负载的 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷的合成，并通过几种手性酰胺 (>96% ee) 的合成证明了其在不对称烷基化反应中作为手性助剂的用途。此外，聚合物负载的手性助剂的回收和再循环成功实现，收率或立体选择性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000981

文献信息

• A New Non-Cross-Linked Polystyrene Supported 2-Phenylimino-2-oxazolidine Chiral Auxiliary: Synthesis and Application in Asymmetric Alkylation Reactions
  作者：Fu-Qiang Hu、De-Xin Xia、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen、Gui-Chun Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201000981

  日期：2010.10

  The synthesis of novel non-cross-linked polystyrene supported 2-phenylimino-2-oxazolidine is described, and its use as a chiral auxiliary in asymmetric alkylation reactions is demonstrated by the synthesis of several chiral amides (>96 % ee). Furthermore, recovery and recycling of the polymer-supported chiral auxiliary were successfully achieved without appreciable reduction in the yield or stereoselectivity

  描述了新型非交联聚苯乙烯负载的 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷的合成，并通过几种手性酰胺 (>96% ee) 的合成证明了其在不对称烷基化反应中作为手性助剂的用途。此外，聚合物负载的手性助剂的回收和再循环成功实现，收率或立体选择性没有明显降低。