(+/-)-N-Carbethoxy-N-norreticuline | 55869-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-Carbethoxy-N-norreticuline
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)-N-norreticuline；N-(ethoxycarbonyl)norreticuline；N-ethoxycarbonylnorreticuline；7-hydroxy-1-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-1-<3-hydroxy-4-methoxy-benzyl>-6-methoxy-isochinolin；1-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-2-carbethoxy-6-methoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；ethyl 7-hydroxy-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 55869-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: VUPWTTUGEIAPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Carbethoxy-N-norreticuline 生成 ethyl 6-chloro-7-hydroxy-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SZANTAY, CSABA;BLASKO, GABOR;BEKE, DENESNE;DORNYEI, GABOR

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 Ni(bathophenanthroline)Cl₂*bis(N,N-dimethylformamide) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (+/-)-N-Carbethoxy-N-norreticuline
  参考文献：
  名称：

  脱芳香获得 (−)-蒂巴因及其衍生物

  摘要：

  据报道，天然产物蒂巴因的合成由市售起始原料分八步合成，取决于简单芳香起始原料的脱芳构化和偶联。这提供了两种非天然阿片类衍生物的不同途径，旨在长期开发“神药”纳洛酮的合成阿片类类似物。此外，公开了所有报道的靶标的正式对映选择性合成，其利用通过阴离子配对催化的催化不对称脱芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03270

文献信息

• Studies aiming at the synthesis of morphine II
  作者：Csaba Szántay、Gábor Blaskó、Marietta Bárczai-Beke、Péter Péchy、Gábor Dörnyei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78728-4

  日期：1980.1

  The synthesis of salutaridine derivatives phenolic coupling on norreticuline derivatives can be performed in improved yields, using non-metallic oxidizing agents. The assumption of a coordination effect in the preformation of the desired structure is, thus, unnecessary.

  可以使用非金属氧化剂以提高的收率合成salutaridine衍生物在降冰片碱衍生物上的酚偶联。因此，不需要在所需结构的预成型中假定配位效应。
• Expedient synthesis of racemic and optically active N-norreticuline and N-substituted and 6'-bromo-N-norreticulines
  作者：Kenner Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jo01292a008

  日期：1980.2
• Synthesis and oxidative coupling of (.+-.)-3-oxoreticuline
  作者：Douglas G. Vanderlaan、Martin A. Schwartz

  DOI：10.1021/jo00206a003

  日期：1985.3
• Studies aimed at the synthesis of morphine. 7. Biomimetic total synthesis of (.+-.)-pallidine
  作者：Gabor Blasko、Gabor Dornyei、Marietta Barczai-Beke、Peter Pechy、Csaba Szantay

  DOI：10.1021/jo00182a025

  日期：1984.4
• Murase, Masayuki; Tobinaga, Seisho, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1219 - 1221
  作者：Murase, Masayuki、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——