(+/-)-6'-Bromo-N-carbethoxy-N-norreticuline | 72274-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6'-Bromo-N-carbethoxy-N-norreticuline
• 英文别名: 6'-bromo-N-(ethoxycarbonyl)norreticuline；1-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；1-<2-Brom-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl>-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-isochinolin；ethyl 1-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 72274-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₆
• 分子量: 466.329
• InChiKey: GUVXVTHWLQEZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6'-Bromo-N-carbethoxy-N-norreticuline 在 硝基苯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到ethyl (4bS,9R)-1-bromo-4-hydroxy-3,6-dimethoxy-7-oxo-9,10-dihydro-7H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Norreticuline 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-6'-Bromo-N-carbethoxy-N-norreticuline
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9

文献信息

• Studies aiming at the synthesis of morphine II
  作者：Csaba Szántay、Gábor Blaskó、Marietta Bárczai-Beke、Péter Péchy、Gábor Dörnyei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78728-4

  日期：1980.1

  The synthesis of salutaridine derivatives phenolic coupling on norreticuline derivatives can be performed in improved yields, using non-metallic oxidizing agents. The assumption of a coordination effect in the preformation of the desired structure is, thus, unnecessary.

  可以使用非金属氧化剂以提高的收率合成salutaridine衍生物在降冰片碱衍生物上的酚偶联。因此，不需要在所需结构的预成型中假定配位效应。
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2251 - 2258
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient synthesis of racemic and optically active N-norreticuline and N-substituted and 6'-bromo-N-norreticulines
  作者：Kenner Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jo01292a008

  日期：1980.2
• Studies aimed at the synthesis of morphine. 7. Biomimetic total synthesis of (.+-.)-pallidine
  作者：Gabor Blasko、Gabor Dornyei、Marietta Barczai-Beke、Peter Pechy、Csaba Szantay

  DOI：10.1021/jo00182a025

  日期：1984.4
• SZANTAY, CSABA;BLASKO, GABOR;BEKE, DENESNE;DORNYEL, GABOR
  作者：SZANTAY, CSABA、BLASKO, GABOR、BEKE, DENESNE、DORNYEL, GABOR

  DOI：——

  日期：——