3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl chloride | 38849-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl chloride
• CAS: 38849-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrClO₂
• 分子量: 341.632
• InChiKey: JKQMYARCRBKVEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl chloride 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-benzyloxy2-bromo-4-methoxybenzyl)-(4-benzyloxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （S）-异金刚烷的不对称全合成

  摘要：

  描述了不对称的（S）-异紫丁香碱的合成，这是一种治疗肝细胞癌的潜在药物。使用手性Ru（II）催化剂进行3,4-二氢异喹啉的不对称转移加氢反应，是异丁烯碱合成的关键步骤，其ee值可达到99％。经过12次合成程序后，总收率为9.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.008