methyl (E)-2-hydroxy-5-((hydroxyimino)methyl)benzoate | 76143-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-hydroxy-5-((hydroxyimino)methyl)benzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(hydroxyimino-methyl)-benzoic acid methyl ester；2-Hydroxy-5-(hydroxyimino-methyl)-benzoesaeure-methylester；methyl 2-hydroxy-5-[(E)-hydroxyiminomethyl]benzoate
• CAS: 76143-18-5
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: GANPECHREZRIGL-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-hydroxy-5-((hydroxyimino)methyl)benzoate 在 盐酸 、 甲基二甲氧基硅烷 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 、 methyl orange 、 copper diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 methyl (R)-5-((2-butylaziridin-1-yl)methyl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基水杨酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-2-hydroxy-5-((hydroxyimino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816

文献信息

• Heterocyclic trichloromethyl derivatives, process for their preparation and their use
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0010348A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  The invention relates to novel heterocyclic trichloromethyl derivatives, particularly 2-trichloromethyl-substituted quinazoline, benzo (d]-[1,3] -oxazine and benzo[e]-[1,3] -oxazine derivatives, for example 1, 2-dihydro-2 -trichloromethylquinazolin -4-one. The compounds of the invention are at least as effective as prior art trichloromethyl derivatives, which reduce the production of methane during the rumen metabolism of ruminant animals, and increase the formation of propionate at the expense of acetate, and hence improve the animals' rate of growth and their efficiency of food utilisation.

  本发明涉及新型杂环三氯甲基衍生物，特别是2-三氯甲基取代的喹唑啉、苯并(d)-[1,3]-恶嗪和苯并[e]-[1,3]-恶嗪衍生物，例如1，2-二氢-2-三氯甲基喹唑啉-4-酮。本发明的化合物至少与现有技术中的三氯甲基衍生物同样有效，可减少反刍动物瘤胃代谢过程中甲烷的产生，增加丙酸盐的形成，从而提高动物的生长速度和食物利用效率。
• US4268510A
  申请人：——

  公开号：US4268510A

  公开（公告）日：1981-05-19