(3aS,8R,8aR)-8-Hydroxy-3a,8-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid methyl ester | 913193-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8R,8aR)-8-Hydroxy-3a,8-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 913193-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: WLOAXOKHQIVNSZ-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,8aR)-8-Hydroxy-3a,8-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid methyl ester 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,8R,8aR)-8-((S)-2-Methoxy-2-phenyl-acetoxy)-3a,8-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid methyl ester 、 (3aR,8S,8aS)-8-((S)-2-Methoxy-2-phenyl-acetoxy)-3a,8-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔烃分子内碳烷氧基化合成茚醚

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja064209+
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8aR)-8-Oxo-3a,8-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3aS,8R,8aR)-8-Hydroxy-3a,8-dihydro-1H-cyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔烃分子内碳烷氧基化合成茚醚

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja064209+