3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-<2-(methoxyimino)ethyl>pyridinium bromide | 136138-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-<2-(methoxyimino)ethyl>pyridinium bromide
• CAS: 136138-57-3
• 化学式: Br*C₁₂H₁₅N₂O₃
• 分子量: 315.167
• InChiKey: DRIXNIAUBBNEKE-KQOVCBRBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-2-乙酸甲酯 、 3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-<2-(methoxyimino)ethyl>pyridinium bromide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 6-(methoxycarbonyl)-2-<2-(methoxyimino)ethyl>-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate 、 methyl 6-(methoxycarbonyl)-2-<2-(methoxyimino)ethyl>-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate 、 methyl 6-(methoxycarbonyl)-2-<2-(methoxyimino)ethyl>-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate 、 methyl 6-(methoxycarbonyl)-2-<2-(methoxyimino)ethyl>-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究

  摘要：

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87138-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(hydroxyimino)ethyl]-3-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]pyridinium bromide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 13.25h， 生成 3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-<2-(methoxyimino)ethyl>pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究

  摘要：

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87138-6