(R)-2-Methyl-aziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 518352-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-aziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 518352-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: IMZMJQYXNLRTGR-NFJWQWPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 (R)-2-Methyl-aziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methyl-d-cysteine and Lanthionine Building Blocks via α-Methyl-d-serine-β-lactone

  摘要：

  [GRAPHICS]We report here the enantioselective synthesis of Boc-alpha-methyl-D-cysteine(PMB)-OH and lanthionine building blocks through the regloselective ring opening of key intermediate Boc-alpha-methyl-D-serine-beta-lactone.

  DOI：

  10.1021/ol034025p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyl serine methyl ester 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-Methyl-aziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methyl-d-cysteine and Lanthionine Building Blocks via α-Methyl-d-serine-β-lactone

  摘要：

  [GRAPHICS]We report here the enantioselective synthesis of Boc-alpha-methyl-D-cysteine(PMB)-OH and lanthionine building blocks through the regloselective ring opening of key intermediate Boc-alpha-methyl-D-serine-beta-lactone.

  DOI：

  10.1021/ol034025p