(E)-ethyl 2-acetyl-4-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexylidene)butanoate | 1332861-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-acetyl-4-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexylidene)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(2E)-2-[2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexylidene]ethyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1332861-85-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: KERZODJWNUTLGO-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-acetyl-4-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexylidene)butanoate 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到ethyl 5'-hydroxy-5'-methyl-5',6',7',7a'-tetrahydro-4a'H-spiro[cyclohexane-1,1'-cyclopenta[c]pyran]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进类萜的β-酮酯衍生物的串联氧化和环化

  摘要：

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100215
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-ethyl 2-acetyl-4-(2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进类萜的β-酮酯衍生物的串联氧化和环化

  摘要：

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100215