methyl (S,4Z,8E,12E,14E)-15-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)pentadeca-4,8,12,14-tetraen-10-ynoate | 810668-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,4Z,8E,12E,14E)-15-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)pentadeca-4,8,12,14-tetraen-10-ynoate
• CAS: 810668-50-9
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅Si
• 分子量: 542.832
• InChiKey: FLFXOTGYOFUQIC-QOPAMORCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,4Z,8E,12E,14E)-15-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)pentadeca-4,8,12,14-tetraen-10-ynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S,4Z,8E,12E,14E)-methyl 15-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-7-hydroxypentadeca-4,8,12,14-tetraen-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (S,4Z,8E,12E,14E)-15-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)pentadeca-4,8,12,14-tetraen-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129