methyl (+)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate | 951173-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxylate；methyl (+)-trans-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutane-1-carboxylate；methyl (1R,2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}cyclobutane-1-carboxylate (racemic)；methyl (1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 951173-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: PJCOLFTZORXKKQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  314.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 手性尿嘧啶衍生物的光环加成：获得 2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体

  摘要：

  从尿嘧啶的单一手性双环衍生物开始，2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体均以对映体纯形式制备，使用以关键光化学 (2+2) 环加成反应开始的合成序列并包括实用的顺式到反式 b-氨基酸异构化程序。b-氨基酸和 b-肽在自然界中的影响，1 在药物化学中，2 以及在肽折叠结构的受控设计中 3 的影响，从关于这些物质的已发表研究数量的指数增长中可以明显看出。4 相应地，越来越多的方法用于合成外消旋和对映体富集形式的 b-氨基酸。5 对脂环族 b- 氨基酸产生了特别的兴趣；6 这些化合物本身就具有生物学意义，6,7 而包含这些刚性环状基序的杂合或同源寡聚体以明确定义的方式预先组织，从而形成独特的“折叠体”结构。因此，已经使用反式-2-氨基环己烷羧酸 8 和反式-2-氨基环戊烷羧酸 8b,9 的低聚物制备了稳定的螺旋基序，并且这些寡肽中的一些被赋予了生物活性 10 或液晶特性。11 与此形成鲜明对比的

  DOI：

  10.1055/s-2007-983759
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-(1R,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (+)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 手性尿嘧啶衍生物的光环加成：获得 2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体

  摘要：

  从尿嘧啶的单一手性双环衍生物开始，2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体均以对映体纯形式制备，使用以关键光化学 (2+2) 环加成反应开始的合成序列并包括实用的顺式到反式 b-氨基酸异构化程序。b-氨基酸和 b-肽在自然界中的影响，1 在药物化学中，2 以及在肽折叠结构的受控设计中 3 的影响，从关于这些物质的已发表研究数量的指数增长中可以明显看出。4 相应地，越来越多的方法用于合成外消旋和对映体富集形式的 b-氨基酸。5 对脂环族 b- 氨基酸产生了特别的兴趣；6 这些化合物本身就具有生物学意义，6,7 而包含这些刚性环状基序的杂合或同源寡聚体以明确定义的方式预先组织，从而形成独特的“折叠体”结构。因此，已经使用反式-2-氨基环己烷羧酸 8 和反式-2-氨基环戊烷羧酸 8b,9 的低聚物制备了稳定的螺旋基序，并且这些寡肽中的一些被赋予了生物活性 10 或液晶特性。11 与此形成鲜明对比的

  DOI：

  10.1055/s-2007-983759

文献信息

• Solution State Conformational Preferences of Dipeptides Derived from <i>N</i>-Aminoazetidinecarboxylic Acid: An Assessment of the Hydrazino Turn
  作者：Amandine Altmayer-Henzien、Valérie Declerck、Denis Merlet、Jean-Pierre Baltaze、Jonathan Farjon、Régis Guillot、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo400736t

  日期：2013.6.21

  Four model compounds and four dipeptides containing N-aminoazetidinecarboxylic acid (AAzC) and a particular stereoisomer of 2-aminocyclobutanecarboxylic acid (ACBC) were studied to establish their solution state conformational preferences, particularly regarding the ability of AAzC to induce a three-center hydrogen-bonded folding feature known as a “hydrazino turn”. On the basis of IR and NMR experiments

  研究了包含N-氨基氮杂环丁烷羧酸（AAzC）和2-氨基环丁烷羧酸的特定立体异构体（ACBC）的四种模型化合物和四种二肽，以建立它们的溶液状态构象偏好，尤其是关于AAzC诱导三中心氢原子的能力。粘合折叠功能，称为“水润弯头”。在红外和核磁共振实验的基础上，在分子模拟的支持下，在所有情况下，AAzC残基均采用在溶液中形成环状八元氢键构象的反式构型。通过精制的1 H– 15证明了AAzC的杂环氮原子在反式结构中的含义。N HMBC实验给出了自然15 N同位素丰度下的可利用数据，为溶液状态肼基转弯构象提供了空前的证据。该二级结构特征的优势取决于二肽中相邻ACBC残基的构型：虽然反式-ACBC衍生物偏向肼基肼，但顺式-ACBC衍生物也可能构成低能10元氢键结合的环结构。三种化合物的X射线衍射分析证实，在两种情况下均存在固态肼基肼的拐角，其几何形状与从溶液状态研究得出的几何形状相似，但在第三种化合物中，没有分子内氢键的迹象。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2022104079A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided are compounds of Formula (I'): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables in the formula are as defined herein; and methods for their use and production.

  提供了公式（I'）的化合物或其药学上可接受的盐，其中公式中的变量如此处定义；以及它们的使用和生产方法。
• Compounds for the treatment of bacterial infections
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3050888A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  Novel bridged compounds of formula (I) are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts and hydrates. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文公开了式 (I) 的新型桥联化合物及其药学上可接受的盐类和水合物。还公开了包含此类化合物的组合物、制备此类化合物的方法以及将此类化合物用作抗菌剂的方法。所公开的化合物、它们的药学上可接受的盐、水合物和原药，以及包含这些化合物、盐、水合物和原药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和病症。
• Prevalence of Eight-Membered Hydrogen-Bonded Rings in Some Bis(cyclobutane) β-Dipeptides Including Residues with Trans Stereochemistry
  作者：Elisabeth Torres、Esther Gorrea、Eric Da Silva、Pau Nolis、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol900636w

  日期：2009.6.4

  Three new bis(cyclobutane) beta-dipeptides have been synthesized from appropriate derivatives of cis- and trans-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid, respectively. The predominance of eight-membered hydrogen-bonded rings has been manifested for (trans,trans)- and (trans,cis)-beta-dipeptides while the formation of six-membered rings is preferred for the (cis,trans)- beta-dipeptide similarly to the previously described (cis,cis)-diastereomer.