(1S,9R)-9-(1'-methylethyl)-8-oxabicyclo<4.3.0>nona-2,5-dien-7-one | 121059-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,9R)-9-(1'-methylethyl)-8-oxabicyclo<4.3.0>nona-2,5-dien-7-one
• 英文别名: (3S,3aR)-3-propan-2-yl-3a,6-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 121059-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AMVUMVDJBYXQDB-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-3-(2-methylhepta-4,6-dienyl) propynoate 生成 (1S,9R)-9-(1'-methylethyl)-8-oxabicyclo<4.3.0>nona-2,5-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  BIRTWISTLE, DAVID H.;BROWN, JOHN M.;FOXTON, MICHAEL W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N3, C. 7309-7318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in the intramolecular diels-alder reaction of dienylpropynoates
  作者：David H. Birtwistle、John M. Brown、Michael W. Foxton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86103-2

  日期：1988.1

  ratio in Diels-Alder reactions of α-chiral dienes has been examined. Cycloaddition of E-3,5-hexadien-2-ol and methyl propynoate gives a mixture of all four diastereomers. Intramolecular condensation of the related ester (6) was completely regioselective however, and one stereoisomer predominated by 6.4:1. Similar results were obtained for the corresponding secondary amide, for propynoate esters of a homologous

  已经检查了α-手性二烯的Diels-Alder反应中的产物比率。E-3，5-己二-2-醇和丙炔酸甲酯的环加成反应得到所有四种非对映异构体的混合物。然而，相关酯（6）的分子内缩合是完全区域选择性的，并且一种以6.4：1为主的立体异构体。对于相应的仲酰胺，同源手性二烯醇的丙酸酯和相关的3-乙酰基丙酸酯，获得了相似的结果。这些观察结果与一个简单的模型有关，在该模型中，立体选择性是由于在环加成过渡态时最小化1,3-烷基-H相互作用而引起的。