((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutaminyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonyl)-L-alanylglycine | 1239278-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutaminyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonyl)-L-alanylglycine
• CAS: 1239278-39-7
• 化学式: C₅₀H₅₇N₇O₁₁
• 分子量: 932.043
• InChiKey: OVVDRHPRWLTJPD-MVXBKXHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  275.66
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Wang resin 、 Fmoc-L-Phe-L-dmP-OH 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutaminyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonyl)-L-alanylglycine
  参考文献：
  名称：

  5,5-Dimethylproline dipeptides: an acid-stable class of pseudoproline

  摘要：

  Commercially available Fmoc-protected L-amino acids were employed and coupled to L-allylglycine. Cross metathesis with 2-methyl-2-butene using second generation Grubbs' catalyst gave L-prenylglycine-containing dipeptides. Treatment with trifluoromethanesulfonic acid resulted in cyclisation and subsequent formation of acid-stable 5,5-dimethyl-L-proline dipeptides for direct insertion into linear peptide sequences. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.068