(5aS,7S,9aS,10aR)-7-bromo-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,10a-hexahydro-1H-furo[3,4-b][1]benzoxepin-3-one | 62003-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5aS,7S,9aS,10aR)-7-bromo-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,10a-hexahydro-1H-furo[3,4-b][1]benzoxepin-3-one
• 英文别名: (+/-)-aplysistatin；(+)-12-epiaplysistatin；(+)-aplysistatin
• CAS: 62003-89-8；71883-79-9；71883-83-5；85761-19-9
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: BEMNKPXNGWTBLQ-RTWAVKEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 四溴环己二烯-1-酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5aS,7S,9aS,10aR)-7-bromo-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,10a-hexahydro-1H-furo[3,4-b][1]benzoxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性仿生全合成（-）-解肽素

  摘要：

  已经对映体制备了海洋抗肿瘤药aplysistatin（6）。关键步骤是将（2R，3R）-2-hogergeranyl-3,4-dihydroxybutanoic acid 1 4内酯（3）与2,4,4,6-四溴环己-2,5-二烯酮在硝基甲烷中进行仿生环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85676-2

文献信息

• Chiral, biomimetic total synthesis of (−)-aplysistatin
  作者：Hong-Ming Shieh、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85676-2

  日期：1982.1

  The marine antineoplastic agent aplysistatin (6) has been prepared enantiospecifically. The key step is the biomimetic cyclization of (2R, 3R)-2-homogeranyl-3,4-dihydroxybutanoic acid 1 4 lactone (3)_with 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone in nitromethane.

  已经对映体制备了海洋抗肿瘤药aplysistatin（6）。关键步骤是将（2R，3R）-2-hogergeranyl-3,4-dihydroxybutanoic acid 1 4内酯（3）与2,4,4,6-四溴环己-2,5-二烯酮在硝基甲烷中进行仿生环化。