1-(4-(5-hydroxy-5-methylhexa-1,3-diyn-1-yl)phenyl)ethanone | 1417438-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(5-hydroxy-5-methylhexa-1,3-diyn-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(5-hydroxy-5-methylhexa-1,3-diynyl)phenyl)ethanone；1-[4-(5-Hydroxy-5-methylhexa-1,3-diynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1417438-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BJKSUODEWZJGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基丁-3-炔-2-醇 、 4-乙炔基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 二异丙胺 、 palladium diacetate 作用下， 反应 0.08h， 以62%的产率得到1-(4-(5-hydroxy-5-methylhexa-1,3-diyn-1-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  动力学研究启发的钯催化Csp-Csp交叉偶联反应的合理设计

  摘要：

  少即是多：已开发出在末端炔烃和1-溴乙炔之间具有高选择性的Pd催化的C sp -C sp交叉偶联反应。催化剂的负载量低（仅需0.0001–0.01 mol％的Pd），并且在温和条件下为产品提供了高选择性和良好至优异的收率。TBAB ＝四丁基溴化铵，TON ＝周转数。

  DOI：

  10.1002/anie.201204112

文献信息

• Copper Catalysis for Selective Heterocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Mengli Sun、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b07984

  日期：2016.9.28

  A Cu-catalyzed selective aerobic heterocoupling of terminal alkynes is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. The results disprove the long-held belief that homocouplings are exclusively favored in the GlaserHay reaction.