benzyl N2-(tert-butoxycarbony)-N4-(tert-butyl)-1-asparaginate | 1185984-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N2-(tert-butoxycarbony)-N4-(tert-butyl)-1-asparaginate
• 英文别名: (R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate；benzyl (2S)-4-(tert-butylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1185984-32-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: LNDLBRHPAPTFBL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N2-(tert-butoxycarbony)-N4-(tert-butyl)-1-asparaginate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(3-((4-(tert-butylamino)-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-4-oxobutanamido)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  人类组成型蛋白酶体 β5c 胰凝乳蛋白酶亚基的高选择性抑制剂的发现

  摘要：

  我们描述了我们对人类组成型蛋白酶体胰凝乳蛋白酶活性 (β5c) 的有效且高选择性抑制剂的发现和开发。新型抑制剂的构效关系研究重点是化学基团天冬酰胺的N帽、 C帽和侧链的优化。化合物32是本研究中最有效、最具选择性的 β5c 抑制剂。对接研究为效力和选择性提供了结构原理。动力学研究显示了可逆且非竞争性的抑制机制。它进入细胞与蛋白酶体靶标结合，通过与 β5i 选择性抑制剂协同作用，有效选择性地杀死多发性骨髓瘤细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00733
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Asp(α-OBn)-γ-SH 、 叔丁胺 在 异氰酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到benzyl N2-(tert-butoxycarbony)-N4-(tert-butyl)-1-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  Thio FCMA Intermediates as Strong Acyl Donors: A General Solution to the Formation of Complex Amide Bonds

  摘要：

  Novel methodology for the formation of amide bonds under neutral conditions is described. Evidence is presented that the active acyl donors are thio FCMA intermediates, generated from the reactions of thioacids with isonitriles.

  DOI：

  10.1021/ja906005j

文献信息

• [EN] ARTEMISININ-PROTEASOME INHIBITOR CONJUGATES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ARTÉMISININE-INHIBITEUR DE PROTÉASOME ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2022159581A9

  公开（公告）日：2022-10-27