4-Ethyl-1-<1(H)-indol-3-ylacetyl>-3-(1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-1,4-dihydropyridine | 133621-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethyl-1-<1(H)-indol-3-ylacetyl>-3-(1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-[(4R)-3-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]-4-ethyl-4H-pyridin-1-yl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 133621-67-7
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O
• 分子量: 516.686
• InChiKey: WUIWNHZBSOUQPA-KMYQRJGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-1-<1(H)-indol-3-ylacetyl>-3-(1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-1,4-dihydropyridine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,12bS)-3-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-ethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用在手性缩醛的3位上带有酰基吡啶鎓盐，可以完成吲哚并喹喔啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80605-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-二甲基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 在 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-Ethyl-1-<1(H)-indol-3-ylacetyl>-3-(1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.

  DOI：

  10.1021/jo00086a045