4-溴-3-甲氧基丁烷-2-酮 | 113704-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-3-甲氧基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-bromo-3-methoxybutan-2-one
• CAS: 113704-67-9
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: MMHABEMBDWOMNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基丁烷-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Methoxylation of Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  alpha-Methoxylation of enals or enones can be performed in high yield by a simple one-pot reaction sequence: Bromination of unsaturated hydrazones, HBr-elimination, and addition of methanol leads to the formation of beta-bromo-alpha-methoxy hydrazones (11), which after hydrolysis and HBr-elimination yields the alpha-methoxy enals or alpha-methoxy enones (13), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(4-bromo-3-methoxybutan-2-ylidene)amino]carbamate 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-溴-3-甲氧基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Methoxylation of Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  alpha-Methoxylation of enals or enones can be performed in high yield by a simple one-pot reaction sequence: Bromination of unsaturated hydrazones, HBr-elimination, and addition of methanol leads to the formation of beta-bromo-alpha-methoxy hydrazones (11), which after hydrolysis and HBr-elimination yields the alpha-methoxy enals or alpha-methoxy enones (13), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a037

文献信息

• Effect of N-bromosuccinimide (NBS) and other N-brominating agents on the bromination of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in methanol
  作者：Victor L. Heasley、Timothy J. Louie、David K. Luttrull、Mark D. Millar、Hal B. Moore、Danny F. Nogales、Andreas M. Sauerbrey、Amy B. Shevel、Terry Y. Shibuya

  DOI：10.1021/jo00245a014

  日期：1988.5
• HEASLEY, VICTOR L.;LOUIE, TIMOTHY J.;LUTTRULL, DAVID K.;MILLAR, MARK D.;M+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2199-2204
  作者：HEASLEY, VICTOR L.、LOUIE, TIMOTHY J.、LUTTRULL, DAVID K.、MILLAR, MARK D.、M+

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Methoxylation of Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Albert Feuerer、Theodor Severin

  DOI：10.1021/jo00099a037

  日期：1994.10

  alpha-Methoxylation of enals or enones can be performed in high yield by a simple one-pot reaction sequence: Bromination of unsaturated hydrazones, HBr-elimination, and addition of methanol leads to the formation of beta-bromo-alpha-methoxy hydrazones (11), which after hydrolysis and HBr-elimination yields the alpha-methoxy enals or alpha-methoxy enones (13), respectively.