(2-cyanophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate | 1448602-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyanophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448602-11-6
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₁INO
• 分子量: 507.349
• InChiKey: FFKREROZCRBGMU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyanophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate 在 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到[¹⁸F]-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.42h， 以67%的产率得到(2-cyanophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j

文献信息

• Reaction of Diaryliodonium Salts with Potassium Alkyl Xanthates as an Entry Point to Accessing Organosulfur Compounds
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Valeriy V. Andreychev、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04143

  日期：2023.1.13

  with diaryliodonium salts proceeds under mild conditions, enabling access to substituted S-aryl xanthates. The method exhibits good functional group tolerance and can be applied to the late-stage C–H functionalization of drug molecules. Divergent transformations of the resulting S-aryl xanthates provide rapid access to a range of medicinal chemistry-relevant organosulfur compounds.

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。