methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R)-3-phenylmethoxy-2-[[(2S)-2-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]octadecoxy]oxane-2-carboxylate | 1021297-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R)-3-phenylmethoxy-2-[[(2S)-2-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]octadecoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1021297-76-6
• 化学式: C₆₉H₁₀₁NO₁₁
• 分子量: 1120.56
• InChiKey: XUFQHOGLKXBSEH-SAXPAZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R)-3-phenylmethoxy-2-[[(2S)-2-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]octadecoxy]oxane-2-carboxylate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到methyl (2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-4,5-dihydroxy-6-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-hydroxytetradecanoyl]amino]octadecoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate 、 (S)-2-(benzyloxy)-N-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxyoctadecan-2-yl)tetradecanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R)-3-phenylmethoxy-2-[[(2S)-2-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]octadecoxy]oxane-2-carboxylate 、 methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R)-3-phenylmethoxy-2-[[(2S)-2-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]octadecoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b