7,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinolin-9(11H)-one | 67153-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinolin-9(11H)-one
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-6,7,8,11-tetrahydro-9H-indeno[1,2-b]quinolin-9-one；7,7-dimethyl-6,7,8,11-tetrahydro-indeno[1,2-b]quinolin-9-one；7,7-dimethyl-8,11-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 67153-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BABMZSFYJWWUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyl-indan-1-one 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROSCHUETZ R.; ROTH H. J., ARCH. PHARM. , 1978, 311, NO 5, 400-405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed solvent-free multicomponent [2 + 2 + 1 + 1]-annulation to polycyclic functionalized fused pyridines as potential optical chemosensors
  作者：Sana Jamshaid、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1gc01332g

  日期：——

  one-pot [2 + 2 + 1 + 1]-annulation for the construction of highly fused polycyclic functionalized pyridines as a novel green approach is described. This unique reaction yields a wide range of polycyclic products bearing dihydrobenzoquinoline, azafluorene, azafluorenone, pyridocoumarin, and benzocycloheptapyridine frameworks. The synthesized compounds exhibit excellent photophysical properties as new fluorophores

  描述了 In( III ) 催化的无溶剂单锅 [2 + 2 + 1 + 1]-环化，用于构建高度稠合的多环官能化吡啶作为一种新型绿色方法。这种独特的反应产生了多种带有二氢苯并喹啉、氮杂芴、氮杂芴酮、吡啶并香豆素和苯并环庚吡啶骨架的多环产物。合成的化合物作为新型荧光团和金属离子化学传感器表现出优异的光物理性能。
• An unorthodox metal-free synthesis of dihydro-6<i>H</i>-quinoline-5-ones in ethanol/water using a non-nucleophilic base and their cytotoxic studies on human cancer cell line
  作者：Arijit Kundu、Bhaswati Bhattacharyya、Kaliprasanna Dhara、Subhabrata Paul、Indira Majumder、Rita Kundu

  DOI：10.1039/c9nj06346c

  日期：——

  DBU-catalysed metal-free domino reaction strategy has been developed for the facile synthesis of dihydro-6H-quinoline-5-ones. This protocol employs a very expedient route to the synthesis of pyridine frameworks using β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes, 1,3-diketones, and ammonium acetate in ethanol : water (1 : 1) solvent under eco-friendly conditions. Diverse types of acyclic and cyclic β-chloro-α,β-unsaturated

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。