(3aR,4R,8S,8aR)-6-methoxy-3a,8,8a-trimethyl-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-4,8-methanoazulene-5,9(1H)-dione | 82022-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,8S,8aR)-6-methoxy-3a,8,8a-trimethyl-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-4,8-methanoazulene-5,9(1H)-dione
• CAS: 82022-31-9；82043-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OPYVDEARRTVCBH-CJYSPXJISA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3aR,4R,8S,8aR)-6-methoxy-3a,8,8a-trimethyl-2,3,3a,4,8,8a-hexahydro-4,8-methanoazulene-5,9(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x