3-benzoyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one | 82111-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 82111-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: OIJMEWAUKUMMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,6R,7R)-2-Benzoyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Diels-Alder reactions of 1,1-dicarbonylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a028
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOYE, T. R.;CARUSO, A. J.;MAGEE, A. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4152-4156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TiIV-Catalyzed Asymmetric Sulfenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Marjan Jereb、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.200700920

  日期：2007.11.16

  The electrophilic enantioselective sulfenylation of 1,3-dicarbonyl compounds with phenylsulfenyl chloride is effectively catalyzed by [Ti(TADDOLato)] complexes. The corresponding products are obtained in moderate to high yields. The highest ee values (up to 97 %) are obtained in toluene at room temperature and with a typical catalyst loading of 5 mol %. Bulky ester groups and sterically undemanding

  [Ti（TADDOLato）]配合物可有效催化1,3-二羰基化合物与苯基亚磺酰氯的亲电对映选择性亚磺酰基化。以中等至高收率获得相应的产物。在室温下，典型催化剂负载量为5 mol％时，在甲苯中获得最高ee值（最高97％）。为了确保高对映选择性，发现大的酯基和在α-位的空间上不需要的取代基是原料的关键结构特征。已经确定了一种手性产物的绝对构型。该反应的立体化学过程类似于类似的[Ti（TADDOLato）]催化的原子转移反应。