2-(4-Methoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione | 142879-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione
• CAS: 142879-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: IMKHOXLUCJXSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione 、 溴 在 锌 methanol-dichloromethane 、 silica gel 、 乙醇 、 8-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以to yield 8-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,5,a]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione (Compound 33) as a yellow solid, m.p.154°(dec)的产率得到8-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Certain imidazoquinoxalines; a new class of GABA brain receptor ligands

  摘要：

  本发明涵盖以下式的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和X是变量；W是苯基，可选用直链或支链低碳链烷基，其具有1-6个碳原子或直链或支链低碳链烷氧基，其具有1-6个碳原子。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆。

  公开号：

  US05744602A1

文献信息

• 2-substituted imidazoquinoxaline diones, a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05130430A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  The invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 represent organic or inorganic substituents; X represents hydrogen, halogen, hydroxy or amino and W represents phenyl, thienyl or pyridyl, each of which may be unsubstituted or mono or disubstituted with organic or inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA a brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  该发明涵盖了以下式子的化合物：##STR1##和其药学上可接受的非毒性盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表有机或无机取代基；X代表氢、卤素、羟基或氨基，W代表苯基、噻吩基或吡啶基，每个都可以是未取代或单取代或双取代的有机或无机取代基。这些化合物是高度选择性的GABA脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强记忆。
• Certain imidazoquinoxalines: a new class of GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06268496B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  This invention encompasses compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein R1, R2, R3, R4, X, and W are variables. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  这项发明涵盖了以下公式的化合物：以及其药学上可接受的无毒盐，其中R1，R2，R3，R4，X和W是变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或者是其前药，可用于诊断和治疗焦虑症、睡眠障碍和癫痫、苯二氮平药物过量和增强记忆。
• CERTAIN IMIDAZOQUINOXALINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0555391B1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US5130430A
  申请人：——

  公开号：US5130430A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5744602A
  申请人：——

  公开号：US5744602A

  公开（公告）日：1998-04-28