(-)-(2S,12bS)-4-Oxo-2-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 117626-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,12bS)-4-Oxo-2-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: (+/-)-4-Oxo-2-<(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine；(+/-)-4-Oxo-2-[(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 117626-41-2；117707-00-3；117708-15-3；117708-16-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂OSi
• 分子量: 352.552
• InChiKey: TZWVABNTPXWRTO-WONJJRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,12bS)-4-Oxo-2-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-(19Z)-Isositsirikine
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)butenoate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-(2S,12bS)-4-Oxo-2-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046