3,3-bis(phenylthio)-3H-indole | 200617-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(phenylthio)-3H-indole
• 英文别名: 3,3-Bis(phenylthio)-3 h-indole；3,3-bis(phenylsulfanyl)indole
• CAS: 200617-53-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NS₂
• 分子量: 333.478
• InChiKey: QATBODVMQREJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 3,3-bis(phenylthio)-3H-indole 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50.5%的产率得到2,3-bis-phenyl-sulphenylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚第二亚磺酰基化的机理。

  摘要：

  最初使用亚磺酰氯进行吲哚的亚磺酰化反应会在环的3位发生，从而导致3吲哚基硫化物。当使用过量的亚硫酰氯时，在2-位引入第二个硫化物基团，得到吲哚基2，3-双硫化物。我们已经证明，这种第二次亚磺酰基化不是通过在2-位直接引入第二种硫化物而是通过最初形成吲哚3,3-双-硫化物中间体，然后将其中一个硫化物基团迁移到2-位而发生的。位置。这是通过分离两个3H-吲哚3,3-双硫化物的实例并随后证明它们通过用亚磺酰基卤化物重排成吲哚基2,3-双硫化物来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo0109220
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthioindole 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以33%的产率得到3,3-bis(phenylthio)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Isolation of 3H-indole-3,3 bis-sulfides as intermediates in the second sulfenylation of indole

  摘要：

  3H-Indole-3,3 bis sulfides have been isolated as probable intermediates in the second sulfenylation of indole with sulfenyl halides. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10296-9