allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 117758-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 117758-94-8
• 化学式: C₆₄H₆₀O₁₅
• 分子量: 1069.17
• InChiKey: PDIISAIDKBYTPH-LCSKCMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-propenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 1-propenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  极地鱼类抗冻糖蛋白重复单元的紧密类似物的合成

  摘要：

  被保护的糖肽N-（苄氧羰基）-L-丙氨酰基-[O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-O-（通过偶合2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖（1 ---- 3）]-L-苏氨酰基-L-丙氨酸2,2,2-三氯乙基酯各自的二糖和三肽嵌段。通过将四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴化物偶联到烯丙基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷并将产物转化为O-（2,3，通过1-丙烯基糖苷的4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯和游离的（1-OH）糖。或者，在初始偶联反应中，通过使用1-丙烯基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷直接作为受体，获得1-丙烯基中间体。通过在O-3处烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷的二丁基氧化锡辅助的选择性丁酰化，然后进行苄基化和用叔丁醇钾处

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85096-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 ortho-(para-methoxyphenylethynyl)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以邻(对甲氧基苯乙炔基)苄基糖苷为供体的Tf2O/TfOH催化糖基化及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  使用 Tf 2 O 或 TfOH 作为催化剂并使用o -(对甲氧基苯基乙炔基) 苄基 (MPEB) 糖苷作为供体建立催化糖基化方案。MPEB 供体稳定且易于从廉价的起始材料制备。供体被 10 mol% Tf 2 O 或 TfOH 激活，并与各种受体偶联，以适度到良好的产率提供所需的糖苷。该糖基化方案通过“潜在活性”策略进一步应用于线性六甘露糖的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154342

文献信息

• <i>S</i>-<i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)benzyl (SMPEB) Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in the Synthesis of <i>Polyporus Umbellatus</i> Polysaccharides
  作者：Jincai Wang、Xinguang Lan、Shuangshuang Zhang、Chenglin Cai、Qi Zhang、Yingle Feng、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02072

  日期：2023.8.25