(3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-1-pentene | 96720-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-1-pentene
• 英文别名: (3R,4S)-4-methyl-5-(phenylmethoxy)-1-penten-3-ol；(3R,4S)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 96720-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RCITVOMXLHXMOC-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 CuI*P(n-Bu)3 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 <1S,2R-3(E)>-(<1-(<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl)-2-hydroxy-3-pentenyl>-oxy)acetic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子载体的合成。对靛青霉素（X-14547A）左翼的对映选择性途径。

  摘要：

  描述了离子载体X-14547A的四氢吡喃“左翼”的对映选择性合成，其中立体选择性的1,2-羰基加成和氧杂吡喃酮对二氢吡喃的烯醇化Claisen重排是关键的立体控制元件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98423-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 在 magnesium oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.3h， 生成 (3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c

文献信息

• An enolate claisen route to c-pyranosides
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、Frank J. Schoenen、John M. Fevig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90568-x

  日期：1986.1

  A new method for the stereoselective synthesis of dihydropyrans of various substitution patterns is described, involving the Ireland ester enolate Claisen rearrangements of 6-alkenyl-1,4-dioxan-2-ones. The method has been applied to an enantioselective synthesis of the “left-wing” tetrahydropyran portion 2 of the ionophore antibiotic indanomycin (1). The synthetic sequence employed for the production

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。
• Stereoselective Total Synthesis of Carolacton
  作者：Tapan Kumar Kuilya、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00903

  日期：2017.5.5

  A short and convergent strategy for the stereoselective total synthesis of biologically active natural product carolacton has been accomplished. Our synthesis highlights the Urpi acetal aldol, Crimmins aldol, Ireland–Claisen rearrangement, TiCl4-assisted aldol followed by β-hydroxy elimination to construct C7–C8 olefin, and ring-closing metathesis as the key steps for achieving the target molecule

  已经完成了一种短而收敛的生物活性天然产物caractacton的立体选择性全合成策略。我们的合成突出显示了Urpi乙缩醛羟醛，Crimmins羟醛，爱尔兰– Claisen重排，TiCl 4辅助的羟醛，然后通过β-羟基消除来构建C 7 -C 8烯烃，以及闭环易位是实现目标分子的关键步骤总产量为18.8％。
• A Total Synthesis of Herboxidiene Methyl Ester
  作者：Martin G. Banwell、Rajaratnam Premraj、Malcolm D. McLeod、Gregory W. Simpson

  DOI：10.3987/com-12-12597

  日期：——

  The total synthesis of the methyl ester, 35, of herboxidiene (1, a.k.a. GEX1A and TAN-1609), a polyketide displaying both herbicidal and anti-tumor activity, is described. The convergent reaction sequence involves, in its closing stages, the union of the phosphine oxide 3 with the aldehyde 21 to deliver, via a Horner-Wittig reaction with accompanying epimerization at C12, compound 33 that after deprotection affords an alcohol, 34, capable of participating in a regio- and diastereo-selective epoxidation reaction to give target 35. Phosphine oxide 3 was prepared via the intramolecular hetero-Michael addition of a secondary alcohol to a tethered and Z-configured acrylate while aldehyde 21 was generated, in the crucial step of the relevant reaction sequence, via an Ireland-Claisen rearrangement reaction.