N-3,5-difluoro-phenylacetyl-(S)-alanine benzyl ester | 649736-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-3,5-difluoro-phenylacetyl-(S)-alanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 649736-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 333.335
• InChiKey: LWQTVNORRNRWBG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,5-difluoro-phenylacetyl-(S)-alanine benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(3,5-二氟苯基)乙酰基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Acylaminothiazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  本发明揭示和声明符合以下一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶来对β-淀粉样肽（β-A4）的产生具有抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20050182104A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酸 、 L-丙氨酸苄酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-3,5-difluoro-phenylacetyl-(S)-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acylaminothiazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  本发明揭示和声明符合以下一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶来对β-淀粉样肽（β-A4）的产生具有抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20050182104A1

文献信息

• Use of Acylaminothiazole Derivatives as Therapeutic Agents
  申请人：BALTZER Sylvie

  公开号：US20080051436A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention discloses and claims a method of treatment of a disease as defined herein using a compound conforming to the general formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. Specifically, the compounds of the present invention exhibit an inhibitory effect on the production of β-amyloid peptide (β-A4) by inhibition of gamma protease. Therefore, the compounds of the present invention are useful in the treatment of pathologies such as senile dementia, Alzheimer's disease, Down's syndrome, Parkinson's disease, amyloid angiopathy and/or cerebrovascular disorders.

  本发明揭示和声明了一种治疗疾病的方法，使用符合一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。具体而言，本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶的产生，表现出对β淀粉样肽（β-A4）的抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆症、阿尔茨海默病、唐氏综合症、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理方面具有用途。
• DERIVES D'ACYLAMINOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BETA-AMYLOIDE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1525193A2

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7291636B2
  申请人：——

  公开号：US7291636B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• US7795289B2
  申请人：——

  公开号：US7795289B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ACYLAMINOTHIAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2004009565A2

  公开（公告）日：2004-01-29

  Composé répondant à la formule générale (I): R1 représente un C1-6 alkyle éventuellement substitué, un C3-7 cycloalkyle, un thiophène, un benzothiophène, un pyridinyle, un furanyle ou un phényle; les groups phényle étant éventuellement substitués; R2 et R'2 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un hydroxy, un C1-3 alcoxy, un C1-3 alkyle, un C3-7 cycloalkyle, un groupe O-C(O)-C1-6 alkyle, ou R2 et R'2 forment ensemble un groupe oxo; R3 représente un atome d'hydrogène, un C1-16 alkyle éventuellement substitué par un hydroxy ou un C1-3 alcoxy; R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un C1-7 alkyle éventuellement substitué, un C3-7 cycloalkyle, un phényle, un naphtyle ou un -C(X)R6; les groupes C3-7 cycloalkyle et phényle étant éventuellement substitués; à la condition qu'au moins un groupe R4 ou R5 représente un groupe -C(X)R6; X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre; R6 représente un groupe C1-6 alcoxy, un hydroxy ou un groupe -NR7R8; le groupe C1-6 alcoxy étant éventuellement substitué par un phényle; R7 et R8 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe C1-6 alkyle éventuellement substitué, un C3-7 cycloalkyle, C1-6 alcoxy ou un phényle; ou R7 et R8, avec l'atome d'azote qui les porte. Forment un cycle aziridine, azétidine, pyrrolidine, pipéridine ou morpholine; les groupes C3-7 cycloalkyle et phényle étant eventuellement substitués; à l'état de base, de sel d'addition à un acide ou d'hydrate. Application en thérapeutique.