diethyl 5-[3-(benzyloxy)propyl]nonanedioate | 1187663-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-[3-(benzyloxy)propyl]nonanedioate
• 英文别名: Diethyl 5-(3-phenylmethoxypropyl)nonanedioate
• CAS: 1187663-05-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: BFUZOVIYQDTCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-[3-(benzyloxy)propyl]nonanedioate 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-iodo-12-methyl-8-(4-methylpentyl)-4-[8-methyl-4-(4-methylpentyl)nonyl]tridecane
  参考文献：
  名称：

  聚异戊二烯萜类树枝状化合物的合成及其在寡聚“亚苯基乙炔”中的应用

  摘要：

  描述了新型聚异戊二烯萜类化合物（PIPTP）树突的新型双阶段收敛合成。PIPTP树突具有高度分支的脂族烃骨架和亲水性羟基焦点功能。这些树突具有特定的公式C （5×2 G + 1 -5） H （5×2 G + 2-8）O，并且每个树突层由异戊二烯单元构成。关键的支化步骤包括将烷基金属加成双酯官能团，然后通过三乙基硅烷和三氟乙酸对所得的叔醇进行脱氧，然后进行氢化或氢解。树突还连接到低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）上，以用作保护壳，以允许微调OPE部分周围的纳米环境，并精确控制OPE的堆积密度和分子间相互作用核心。荧光量子产率数据表明，与Fréchet树突相比，PIPTP树突对OPE核的封装更好。

  DOI：

  10.1002/asia.201100480
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 Jones reagent 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 diethyl 5-[3-(benzyloxy)propyl]nonanedioate
  参考文献：
  名称：

  聚异戊二烯萜类树枝状化合物的合成及其在寡聚“亚苯基乙炔”中的应用

  摘要：

  描述了新型聚异戊二烯萜类化合物（PIPTP）树突的新型双阶段收敛合成。PIPTP树突具有高度分支的脂族烃骨架和亲水性羟基焦点功能。这些树突具有特定的公式C （5×2 G + 1 -5） H （5×2 G + 2-8）O，并且每个树突层由异戊二烯单元构成。关键的支化步骤包括将烷基金属加成双酯官能团，然后通过三乙基硅烷和三氟乙酸对所得的叔醇进行脱氧，然后进行氢化或氢解。树突还连接到低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）上，以用作保护壳，以允许微调OPE部分周围的纳米环境，并精确控制OPE的堆积密度和分子间相互作用核心。荧光量子产率数据表明，与Fréchet树突相比，PIPTP树突对OPE核的封装更好。

  DOI：

  10.1002/asia.201100480

文献信息

• Novel Synthesis of Amphiphilic Dendrons by the Double-Stage Convergent Method
  作者：Zi-Fa Shi、Wen-Yu Chai、Peng An、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/ol901765f

  日期：2009.10.1

  A series of amphiphilic dendrons (G1−G4) have been designed and synthesized, which have a highly branched aliphatic hydrocarbon skeleton and a hydrophilic hydroxyl functionality to enable conjugation with other substrates. The higher generation dendrons (G3 and G4) were synthesized by a double-stage convergent method, which shortened the synthetic route significantly and provided the products in an

  已经设计和合成了一系列两亲树突（G1-G4），它们具有高度分支的脂族烃骨架和亲水性羟基官能团，能够与其他底物偶联。通过两步收敛法合成了更高代的树突（G3和G4），这大大缩短了合成路线，并有效地提供了产物。关键的支化步骤涉及将双烷基金属加成到酯官能团上，然后通过三乙基硅烷使所得的叔醇脱氧。