4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile | 1155257-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1155257-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: VZJDFFZKTSVKES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-N-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  发现作为潜在抗癌剂的新型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  选择性抑制组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现领域的重要策略。然而，缺乏对某些 HDAC 同工酶具有高选择性的抑制剂与限制其临床应用的不良副作用有关。我们发起了多机构之间的合作计划，旨在发现新型和选择性 HDAC 抑制剂。为此，针对各种 HDAC 同工酶对约 70 个小分子的内部试验库进行表型筛选，发现了五种具有不同程度 HDAC 同工酶选择性的化合物。这些分子的抗癌活性通过包括转录组学研究在内的各种生物学分析得到验证。化合物15 , 14和19对 HDAC5 具有选择性抑制活性，而28对 HDAC1 和 HDAC2 显示选择性抑制。发现化合物22是 HDAC3 和 HDAC9 的选择性抑制剂。重要的是，我们发现了一种基于非异羟肟酸酯的 HDAC 抑制剂，化合物28，代表 HDAC 抑制剂的独特化学探针。它包含一个三氟甲基恶二唑基部分 (TFMO) 作为非螯合金属结合基团。当针对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116251
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 4-氰基苯甲醛 在 montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以17%的产率得到4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的底物分析

  摘要：

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules25010238

文献信息

• Visible-light-activated C–C and C–N bond formation in the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Km Neha Shivhare、Manish K. Jaiswal、Anushree Srivastava、Saurabh K. Tiwari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj03339k

  日期：——

  Synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction using a universally available energy source under catalyst and solvent-free conditions.

  通过Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，在无催化剂和溶剂的条件下，利用普遍可获得的能源合成3-氨基咪唑融合杂环化合物。
• Synthesis of α-amino amidines through molecular iodine-catalyzed three-component coupling of isocyanides, aldehydes and amines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、D Chandrasekhar、Jeevak Sopanrao Kapure、Chada Narsimha Reddy、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.3762/bjoc.10.214

  日期：——

  A facile and efficient synthetic protocol for the synthesis of alpha-amino amidines has been developed using a molecular iodine-catalyzed three-component coupling reaction of isocyanides, amines, and aldehydes. The presented strategy offers the advantages of mild reaction conditions, low environmental impact, clean and simple methodology, high atom economy, wide substrate scope and high yields.

  使用分子碘催化的异氰化物、胺和醛的三组分偶联反应开发了一种用于合成 α-氨基脒的简便有效的合成方案。所提出的策略具有反应条件温和、环境影响低、方法清洁简单、原子经济性高、底物范围广和产率高等优点。
• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。
• N-Fused Imidazoles As Novel Anticancer Agents That Inhibit Catalytic Activity of Topoisomerase IIα and Induce Apoptosis in G1/S Phase
  作者：Ashish T. Baviskar、Chetna Madaan、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Vaibhav Jain、Amit Agarwal、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/jm200235u

  日期：2011.7.28

  substituents exhibited potent inhibition of catalytic activity of hTopoIIα while not showing DNA intercalation. Molecular docking studies and molecular dynamics (MD) simulation analysis, ATPase-kinetics and ATP-dependent plasmid relaxation assay revealed the catalytic mode of inhibition of the title compounds plausibly by blocking the ATP-binding site. N-Fused aminoimidazoles showed potent anticancer activities

  根据已知的拓扑异构酶II催化抑制剂的结构和初步的分子对接研究，预计双环N-稠合的氨基咪唑是潜在的拓扑异构酶II抑制剂。它们是通过多组分反应合成的，并在体外测定中的分离，弛豫，裂解复合物和DNA嵌入方面针对人拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）进行了评估。在八个不同双环支架的31种化合物中，发现具有合适取代基的咪唑并吡啶，咪唑并吡嗪和咪唑并吡嗪显示出对hTopoIIα催化活性的有效抑制，而未显示DNA嵌入。分子对接研究和分子动力学（MD）模拟分析，ATPase动力学和ATP依赖的质粒松弛试验揭示了通过阻断ATP结合位点来合理地抑制标题化合物的催化方式。N-融合的氨基咪唑类化合物在肾和乳腺癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，与依托泊苷和5-氟尿嘧啶相比在肾癌细胞系中具有相对较高的效能，并且在细胞迁移中具有有效的抑制作用。发现这些化合物在G1 / S期发挥凋亡作用。