H-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser υ-lactone | 188585-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: H-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser υ-lactone
• 英文别名: 2-[(3S,6S,9S,12R,15S,18E,21S,22R)-21-amino-12-benzyl-9-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-(hydroxymethyl)-18-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-19,22-dimethyl-15-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocos-6-yl]acetamide
• CAS: 188585-99-1
• 化学式: C₄₀H₅₄N₈O₁₂
• 分子量: 838.915
• InChiKey: GLORXVAPYHCBIY-RUKKEQLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 H-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser υ-lactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13.8%的产率得到N-stearoyl-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser υ-lactone
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236
• 作为产物：
  描述：

  H-Leu-D-Phe-OTce hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 H-Thr-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-allo-Thr-Asn-Ser υ-lactone
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236