9,10-bis(trimethylsilyl)phenanthrene | 1288982-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(trimethylsilyl)phenanthrene
• 英文别名: trimethyl-(10-trimethylsilylphenanthren-9-yl)silane
• CAS: 1288982-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₆Si₂
• 分子量: 322.597
• InChiKey: RQZGCIOVKDVDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene 在 碘 、 magnesium 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-bis(trimethylsilyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  在纵向和横向上同时膨胀9,10硼掺杂的蒽†

  摘要：

  通过噻吩或苯环的环化作用，双掺杂硼的蒽和并五苯已经纵向和横向扩展。所获得的一系列密切相关的化合物可以评估关键的结构与属性之间的关系，并侧重于光电特性。大多数产品都是台式稳定的蓝色发射器，能够以可逆方式接收两个电子。合成过程涉及通过光环化或逐步氧化C–C偶联（DDQ / BF 3 ·Et 2 O）的后期修饰，以及邻二甲硅烷基化或-二甲硼烷基化的芳基结构单元的环缩合。

  DOI：

  10.1039/c8dt04820g

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent
  作者：Arimasa Matsumoto、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja201931e

  日期：2011.5.4

  benzannulation reaction of internal or terminal alkynes with 2-biaryl, 2-heteroarylphenyl, or 2-alkenylphenyl Grignard reagents in the presence of Fe(acac)(3), 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl, and 1,2-dichloro-2-methylpropane takes place at room temperature in 1 h to give 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes and congeners in moderate to excellent yields. The reaction tolerates sensitive

  在 Fe(acac)(3), 4,4'-二叔丁基存在下，内部或末端炔烃与 2-联芳基、2-杂芳基苯基或 2-烯基苯基格氏试剂的 [4+2] 苯环化反应-2,2'-联吡啶和 1,2-二氯-2-甲基丙烷在室温下发生 1 小时，以中等至极好的收率得到 9-取代或 9,10-二取代的菲和同系物。该反应耐受敏感的官能团，如溴化物和烯烃。当应用于 1,3-二炔时，环化反应发生在两个炔基部分上，得到双菲衍生物。