ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate | 1356229-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate
• CAS: 1356229-80-5
• 化学式: C₄H₇N₅O₂
• 分子量: 157.132
• InChiKey: KOJHRXLVJSPYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-aminotetrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Assessment of Some Heterocyclic Compounds Utilizing Ethyl 1-Aminotetrazole-5-carboxylate

  摘要：

  将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，合成对应的氨基酰肼2，然后将化合物2与二硫化碳反应，合成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。将得到的化合物3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，合成了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5，同时将化合物3与水合肼反应，合成了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6，并通过将氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(7)。另一方面，根据已知的方法，从化合物1得到了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9，然后将化合物9与二硫化碳反应，合成了8-硫酮衍生物10，并进一步合成了对应的化合物11、12和13。利用得到的化合物13，合成了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。确认了新合成化合物的化学结构，并对合成化合物进行了抗菌活性测试。 将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，得到对应的氨基酰肼2。通过2与二硫化碳的环化反应，生成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，得到了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5。此外，化合物3与水合肼反应，得到了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6。氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑结构7。通过1与亚硝酸钠在盐酸存在下的重氮化反应，得到了重氮盐，该重氮盐与马尿酸反应，得到了噁唑酮衍生物8。此外，通过氨基酯1与甲酰胺的环化反应，构建了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9。化合物9与二硫化碳反应，得到了8-硫酮衍生物10，10分别与氯丙酮、乙基氯乙酸酯和水合肼反应，合成了对应的化学结构11、12和13。将化合物13分别与三乙氧基甲烷和冰醋酸反应，得到了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。根据元素分析和光谱证据，阐明了新合成产物的结构。对制备的部分化合物进行了抗微生物活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.414
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Assessment of Some Heterocyclic Compounds Utilizing Ethyl 1-Aminotetrazole-5-carboxylate

  摘要：

  将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，合成对应的氨基酰肼2，然后将化合物2与二硫化碳反应，合成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。将得到的化合物3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，合成了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5，同时将化合物3与水合肼反应，合成了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6，并通过将氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(7)。另一方面，根据已知的方法，从化合物1得到了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9，然后将化合物9与二硫化碳反应，合成了8-硫酮衍生物10，并进一步合成了对应的化合物11、12和13。利用得到的化合物13，合成了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。确认了新合成化合物的化学结构，并对合成化合物进行了抗菌活性测试。 将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，得到对应的氨基酰肼2。通过2与二硫化碳的环化反应，生成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，得到了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5。此外，化合物3与水合肼反应，得到了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6。氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑结构7。通过1与亚硝酸钠在盐酸存在下的重氮化反应，得到了重氮盐，该重氮盐与马尿酸反应，得到了噁唑酮衍生物8。此外，通过氨基酯1与甲酰胺的环化反应，构建了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9。化合物9与二硫化碳反应，得到了8-硫酮衍生物10，10分别与氯丙酮、乙基氯乙酸酯和水合肼反应，合成了对应的化学结构11、12和13。将化合物13分别与三乙氧基甲烷和冰醋酸反应，得到了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。根据元素分析和光谱证据，阐明了新合成产物的结构。对制备的部分化合物进行了抗微生物活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.414

文献信息

• Novel and Efficient Synthesis of Tetrazolo[1,5-b]-1,2,5-oxadiazepines as Antibacterial Activities from Ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate
  作者：Susan M. El-Badry、Mamdouh A.M. Taha

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.974

  日期：2011.12.20

  Ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate (1) has been utilized to construct a variety of novel tetrazolo [1,5-b]-1,2,5-oxadiazepine derivatives which repesent a relatively little explored group with interesting antibacterial activities. The synthesized compounds were elucidated using IR, $^1H$ NMR and mass spectroscopic methods, besides elemental analyses.

  1-aminotetrazole-5-carboxylate (1) 被用来合成多种新型四唑并 [1,5-b]-1,2,5-oxadiazepine 衍生物，这些衍生物是一个相对较少被开发的具有有趣抗菌活性的类群。除了元素分析外，还利用红外光谱、$^1H$ NMR 和质谱方法对合成的化合物进行了阐释。