N-allyl-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 1444404-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1444404-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: GCDKGALUFWCWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以54.545%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光激发钯产生酮基自由基及有机钯型反应的发展

  摘要：

  使对钯催化剂呈惰性的传统基质发生反应具有在钯化学领域进一步发展的潜力。在这项研究中，我们开发了一种通过光激发的钯物质与酮反应产生羰基自由基的方法。随后与烯烃反应时，通过该方法产生的羰基自由基产生了 Pd 特异性还原和 Heck 型偶联产物。机理研究表明，所提出的自由基生成方法表现出与SmI 2还原和光氧化还原催化反应等传统方法不同的特征。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00510
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  将羰基烯烃复分解方法的保护基范围扩大到 2,5-二氢吡咯

  摘要：

  手性吡咯烷衍生物是天然产物合成的重要组成部分。羰基烯烃复分解最近已成为从手性氨基酸衍生物构建此类构件的有力工具。在这里，我们证明了超分子间苯二甲烯催化剂能够在布朗斯台德酸催化下获得手性 2,5-二氢吡咯。此外，这种催化体系甚至可以耐受与替代催化剂不相容的路易斯碱性保护基团，如甲磺酸盐。正如预期在封闭腔内的转化一样，产品产率和选择性取决于基板的尺寸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02447

文献信息

• Electrocatalytic Ketyl-Olefin Cyclization at a Favorable Applied Bias Enabled by a Concerted Proton–Electron Transfer Mediator
  作者：Joseph Derosa、Pablo Garrido-Barros、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00839

  日期：2022.5.2

  atom to organic substrates; however, direct application of CPET in the context of C–C bond formation beyond homocoupling is underexplored. We report herein the expansion of electrocatalytic CPET (eCPET) using a Brønsted base-appended cobaltocene mediator ([CpCoCpNMe2][OTf]) with keto-olefin substrates that undergo cyclization subsequent to ketyl radical generation via eCPET. Using acetophenone-derived

  最近的研究表明，还原性协同质子-电子转移 (CPET) 是一种将净氢原子转移到有机基材上的强大策略；然而，CPET 在同源偶联之外的 C-C 键形成方面的直接应用尚未得到充分探索。我们在此报告了电催化 CPET ( e CPET)的扩展，其使用带有 Brønsted 碱基的钴茂介体 ([CpCoCp NMe 2 ][OTf]) 与酮烯烃底物，在通过e CPET 生成酮基自由基后进行环化。使用苯乙酮衍生的底物与束缚的丙烯酸酯作为自由基受体，在甲苯磺酸存在下，我们证明了通过表征顺式来实现烯酮-烯烃环化-内酯和烯烃产品。该 2 H + /2 e –过程的机理分析揭示了底物和酸的混合顺序以及具有适度负斜率的 Hammett 图，突出了连续 CPET 和 ET/PT 步骤对反应总速率和为初始 O-H 键的形成提供支持。通过受控电位电解在相对温和的还原电位下获得酮基自由基的能力使官能团在一系列底物上具有耐受性。
• Catalytic Ketyl-Olefin Cyclizations Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Kyle T. Tarantino、Peng Liu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja404342j

  日期：2013.7.10

  Concerted proton-coupled electron transfer is a key mechanism of substrate activation in biological redox catalysis. However, its applications in organic synthesis remain largely unexplored. Herein, we report the development of a new catalytic protocol for ketyl-olefin coupling and present evidence to support concerted proton-coupled electron transfer being the operative mechanism of ketyl formation. Notably, reaction outcomes were correctly predicted by a simple thermodynamic formalism relating the oxidation potentials and pK(a) values of specific Bronsted acid/reductant combinations to their capacity to act jointly as a formal hydrogen atom donor.