(E)-methyl 4-[N-(2-oxo-2-phenylethyl)(4-methylphenyl)sulfonamido]but-2-enoate | 1444403-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-[N-(2-oxo-2-phenylethyl)(4-methylphenyl)sulfonamido]but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenacylamino]but-2-enoate
• CAS: 1444403-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: GHDZPPXKUMUMTQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-[N-(2-oxo-2-phenylethyl)(4-methylphenyl)sulfonamido]but-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化化学杂合制备各种杂环化合物：功能化哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，提出了一种基于相转移催化（PTC）制备各种饱和杂环的新的化学发散性多米诺骨牌方法。双亲电子底物的多用途性质（同时显示迈克尔受体和酮）被杂原子束缚，实现了三种不同的多米诺反应途径。亲核试剂决定了反应的化学选择性。磺基-迈克尔/羟醛，氰化物加成/氧-迈克尔和迈克尔/ H-移位/羟醛过程，以及束缚杂原子的变化，导致形成六种不同类别的饱和杂环。DFT计算考虑了两个生产率最高的过程中观察到的化学选择性和非对映选择性。此外，对磺胺-迈克尔/醛醇通道进行了广泛的研究，

  DOI：

  10.1002/adsc.201901500
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-methyl 4-[N-(2-oxo-2-phenylethyl)(4-methylphenyl)sulfonamido]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化化学杂合制备各种杂环化合物：功能化哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，提出了一种基于相转移催化（PTC）制备各种饱和杂环的新的化学发散性多米诺骨牌方法。双亲电子底物的多用途性质（同时显示迈克尔受体和酮）被杂原子束缚，实现了三种不同的多米诺反应途径。亲核试剂决定了反应的化学选择性。磺基-迈克尔/羟醛，氰化物加成/氧-迈克尔和迈克尔/ H-移位/羟醛过程，以及束缚杂原子的变化，导致形成六种不同类别的饱和杂环。DFT计算考虑了两个生产率最高的过程中观察到的化学选择性和非对映选择性。此外，对磺胺-迈克尔/醛醇通道进行了广泛的研究，

  DOI：

  10.1002/adsc.201901500

文献信息

• Catalytic Ketyl-Olefin Cyclizations Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Kyle T. Tarantino、Peng Liu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja404342j

  日期：2013.7.10

  Concerted proton-coupled electron transfer is a key mechanism of substrate activation in biological redox catalysis. However, its applications in organic synthesis remain largely unexplored. Herein, we report the development of a new catalytic protocol for ketyl-olefin coupling and present evidence to support concerted proton-coupled electron transfer being the operative mechanism of ketyl formation. Notably, reaction outcomes were correctly predicted by a simple thermodynamic formalism relating the oxidation potentials and pK(a) values of specific Bronsted acid/reductant combinations to their capacity to act jointly as a formal hydrogen atom donor.