methyl (R)-2-[3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate | 1304075-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-[3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate
• CAS: 1304075-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: NBUOOSTVPQSHSJ-APPDUMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 2,5-dimethyl-piperazine 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-2-[3-((1R)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate 、 methyl (R)-2-[3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate 、 methyl (S)-2-[3-((1R)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate 、 methyl (S)-2-[3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  l-Proline-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to Enones: A Convenient Access to Oxindoles with a Quaternary Stereocenter

  摘要：

  提供了一种新的有机催化方法，用于将2-氧吲哚与α,β-不饱和酮进行1,4-加成，采用廉价且易得的l-脯氨酸和非手性的反式-2,5-二甲基哌嗪作为催化体系。反应产生的吲哚衍生物具有相邻的季碳和三级碳中心，产率高达99%，对映体过量达到91%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259527