2-((5S,8R)-2,5-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl)propan-2-ol | 41447-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((5S,8R)-2,5-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 5-epi-cananodine；2-[(5S,8R)-2,5-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl]propan-2-ol
• CAS: 41447-00-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: LWYMRLDOLMZJGZ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5S,8R)-2,5-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl)propan-2-ol 在 CHIRALPAK ID (Lot No_. ID₀₀CE-QI₀₁₁) 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-((5S,8S)-2,5-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl)propan-2-ol 、 (+)-cananodine
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物(±)-依兰香碱的全合成及对映 异构体的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物(±)‑依兰香碱的全合成及其对映异构体的手性拆分方法，属于有机合成技术领域。该方法中的天然产物(±)‑依兰香碱是在天然产物(±)‑一枝蒿碱G为底物通过四氢呋喃/甲基锂反应，得到天然产物(±)‑依兰香碱及其对映异构体，再用手性半制备型高效液相色谱仪，进行对应异构体的拆分，并且得到了依兰香碱及其对应异构体，总产率17.9%，本发明简化了合成方法，提高了全合成总产率，并对其进行结构鉴定，不仅解决了依兰香碱比旋光度上的分歧，还为此类化合物的进一步研究提供了基础和有力保障。

  公开号：

  CN108164461B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴吡啶-N-氧化物 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-((5S,8R)-2,5-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物(±)-依兰香碱的全合成及对映 异构体的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物(±)‑依兰香碱的全合成及其对映异构体的手性拆分方法，属于有机合成技术领域。该方法中的天然产物(±)‑依兰香碱是在天然产物(±)‑一枝蒿碱G为底物通过四氢呋喃/甲基锂反应，得到天然产物(±)‑依兰香碱及其对映异构体，再用手性半制备型高效液相色谱仪，进行对应异构体的拆分，并且得到了依兰香碱及其对应异构体，总产率17.9%，本发明简化了合成方法，提高了全合成总产率，并对其进行结构鉴定，不仅解决了依兰香碱比旋光度上的分歧，还为此类化合物的进一步研究提供了基础和有力保障。

  公开号：

  CN108164461B

文献信息

• Synthesis of guaipyridine alkaloids (±)-cananodine and (±)-rupestines D and G using an intramolecular Mizoroki-Heck reaction
  作者：Patrick M.M. Shelton、Samantha M. Grosslight、Briana J. Mulligan、Hope V. Spargo、Silvana S. Saad、James R. Vyvyan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131500

  日期：2020.10

  rupestine G were synthesized in six steps or less from readily available 3-(allyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methylpyridine. Key steps in the synthesis include an enolate alkylation of the aforementioned substituted picolyl bromide and an intramolecular Mizoroki-Heck reaction to form the seven-membered carbocycle of the target compounds.

  从易得的3-（烯丙氧基）-2-（溴甲基）-6-甲基吡啶以六个步骤或更少的步骤合成了瓜吡啶吡啶生物碱卡那丁，鼠疫素D和鼠疫素G。合成中的关键步骤包括上述取代的吡啶甲基溴的烯醇烷基化和分子内Mizoroki-Heck反应形成目标化合物的七元碳环。
• Synthesis of cananodine by intramolecular epoxide opening
  作者：Patrick Shelton、Toby J. Ligon、Jennifer M. Dell (née Meyer)、Loagan Yarbrough、James R. Vyvyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.080

  日期：2017.8

  is a guaipyridine alkaloid with activity against liver cancer. Cananodine was synthesized using a remarkable intramolecular opening of a trisubstituted epoxide as the key step in construction of the seven-membered carbocycle of the target. The epoxide opening strategy allows all four stereoisomers of cananodine to be prepared.

  Cananodine是一种番石榴碱生物碱，具有抗肝癌的活性。使用三取代环氧化物的显着分子内开口作为构建靶标七元碳环的关键步骤，合成了卡诺丁。环氧开放策略允许制备卡诺丹的所有四种立体异构体。
• Enantioselective construction of substituted pyridine and a seven-membered carbocyclic skeleton: biomimetic synthesis of (−)-rupestine D, (−)-guaipyridine, (−)-epiguaipyridine, and (−)-cananodine and their stereoisomers
  作者：Cun Zhang、Bianlin Wang、Paruke Aibibula、Jiangyu Zhao、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1039/d1ob01299a

  日期：——

  opening of a trisubstituted epoxide for the formation of a chiral center at C-8; (ii) ring-closing metathesis for the construction of a seven-membered carbocyclic ring; and (iii) biomimetic cyclization of a 1,5-dicarbonyl compound for the construction of a pyridine-fused bicyclic skeleton.

  愈创木碱生物碱 (-)-rupestine D、(-)-guaipyridine、(-)-epiguaipyridine 和 (-)-cananodine 以及两种立体异构体 8- epi -rupestine D 和 5 - epi -cananodine 由容易获得的香茅醇对映选择性合成. 该合成的关键步骤是 (i) 三取代环氧化物的分子间开环，在 C-8 处形成手性中心；(ii) 用于构建七元碳环的闭环复分解；(iii) 1,5-二羰基化合物的仿生环化，用于构建吡啶稠合的双环骨架。
• 一种天然产物(±)-依兰香碱的全合成及对映 异构体的拆分方法
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN108164461B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种天然产物(±)‑依兰香碱的全合成及其对映异构体的手性拆分方法，属于有机合成技术领域。该方法中的天然产物(±)‑依兰香碱是在天然产物(±)‑一枝蒿碱G为底物通过四氢呋喃/甲基锂反应，得到天然产物(±)‑依兰香碱及其对映异构体，再用手性半制备型高效液相色谱仪，进行对应异构体的拆分，并且得到了依兰香碱及其对应异构体，总产率17.9%，本发明简化了合成方法，提高了全合成总产率，并对其进行结构鉴定，不仅解决了依兰香碱比旋光度上的分歧，还为此类化合物的进一步研究提供了基础和有力保障。